乔丹哪个冠军最艰难？
5座总冠军的归属，乔丹用了10个赛季：
1990-91赛季，62胜20负；
1991-92赛季，63胜29负；
1992-93赛季，55胜27负；
1995-96赛季，69胜13负；
1996-97赛季，69胜13负；
1997-98赛季，50胜16负；
1998-99赛季，62胜20负；
1999-00赛季，59胜23负。
在1996-97赛季前，芝加哥公牛队已经在NBA已经取得了5连冠，可谓当时联盟内无可争议的王者。在1997-98赛季，他们又再次获得了总冠军，但那年的总决赛被马刺队拖进了6场，算是一个小波折吧！而在之后的三连冠过程中，乔丹带领下的公牛队都是4-0横扫对手！
在10个赛季中，乔丹曾两次在赛事中折断手指(1995年和1997年)，但两次都坚持打完系列赛；1995年，当公牛在3-2领先后，乔丹在第六战中扭伤右脚脚踝，但还是拿下了38分7个篮板5次助攻，随后又在主场拿下33分，助队晋级；1997年，在一次常规攻击中，他的左手食指在一次对抗中受伤。尽管已经肿胀不堪，在手术前，他坚持打完了第6场总决赛。
最艰难的那个…
在1991年，作为冠军新贵的公牛在季后赛接连碰上了强大的奥兰多魔术和明尼苏达森林狼。在与魔术的系列赛中，他们竟六战皆负，创下了常规赛冠军史上的最差纪录。而第二年，他们又与森林狼激战到第七场，才被淘汰出局。从62胜20负的常规赛战绩，到被森林狼淘汰，这个赛季对乔丹来说无疑是最为煎熬的一个。
最遗憾的那个…
1989-90赛季的总决赛，公牛VS灰熊，系列赛前两场，公牛队失利。随后，灰熊队的主场连下两城，将比分改写了3-0！而事实上，这两场的比赛胜负，归属已成定局，当比赛时间只剩下一分半钟时，两队换下了主力！比赛就此结束，灰熊以4-0横扫了公牛！那个系列赛，也是80年代最后的NBA总决赛！
由于与活塞队的“垫脚”事件，33岁的乔丹萌生了退意；加上此后的第二个赛季，公牛从联盟第一跌至第三，连续两年倒在了东部决赛，而连续两次在东决折戟，对于志在总冠军的公牛来说，这无疑是难以接受的。
尽管80年代末期的NBA联盟并未走向衰落，但90年代的前五年，NBA却基本处于群雄割据的混乱状态，当时的西部有爵士、太阳和超音速等队伍，竞争激烈；而东部虽有公牛和活塞两支劲旅，但魔术和网队也实力不俗。